„Jako nastolatka, chciałam być wysoka, szczupła i mieć blond włosy jak topmodelki tamtych czasów. Dopiero obejrzenie filmu „Love Story” z aktorką Ali McGraw, brunetką z ledwo widocznym makijażem pokazało mi, co to znaczy czuć się ładną. Tak narodził się mój styl makijażu” – mówi Bobbi Brown, która po ukończeniu Emerson College w Bostonie, z dyplomem z charakteryzacji teatralnej i fotografii, wyjechała do Nowego Jorku, aby pracować jako profesjonalna wizażystka. Były lata 80. XX wieku, w show-biznesie i na ulicach królowały ostre, przerysowane makijaże w stylu Madonny i Billy’ego Idola, a fotografowie, z którymi pracowała przy sesjach zdjęciowych mieli zupełnie inne wizje. „Praca z fotografami takimi jak Bruce Weber, Bridgette Lacombe i Patrick Demarchelier zakładała, że skóra musi być jak najbardziej naturalna, a usta muszą pozostać ustami. Nie chodziło o sztuczny makijaż, naszym celem było podkreślenie tego, co „już było” - przypomina sobie makijażystka, która właśnie wtedy utwierdziła się w przekonaniu, że najlepszy make-up to ten naturalny. W 1987 roku ukazała się pierwsza okładka magazynu ukazująca jej pracę, było to zdjęcie Naomi Campbell w amerykańskim „Vogue’u”.